黄炎培，民主建国会创始人，著名民主人士。他一生追求民主，曾与孙中山在上海有过四次"相遇"。
第一次。1903年初，孙中山应蔡元培的邀请，到蔡元培创办并亲任总理的"爱国学社"（在上海的张园，也叫味莼园）作题为《推翻清朝政府，进行民主革命》的演讲。黄炎培此时就在"爱国学社"任教员，黄炎培聆听了孙中山这次演讲，给他留下了深刻的印象，受到了初期民主革命和民族革命思想的灌输，使他两年以后真正成为革命党人。对此，1961年10月7日，黄炎培曾作七绝句《辛亥革命五十周年追怀孙中山先生》纪念，抒发了对孙中山的仰慕之情：
味莼园里吼狮声，最早词坛识伟人。
听取批评清政治，大群革命种深根。
第二次。1905年的一天，黄炎培和杨斯盛在上海广明师范小学谈校务，一名巡捕持法租界总巡捕麦兰的名片来学校，对他们说麦总巡请黄炎培先生去一下。杨斯盛怕黄炎培会有什么麻烦，就向巡捕说等会儿他去。当晚杨斯盛回来后说，麦总巡只问黄先生为什么不来？不来就算了，其它也没说什么。第二天，黄炎培去见麦兰时，麦兰问，昨天为什么不来？孙文坐法国兵船来召见你。黄炎培急忙问孙文现在哪里？麦兰说，今天一早就走了。黄炎培听了后悔不已。后来他打听到，原来孙文到上海后，通知有关人员见面，如柳亚子得到通知后，约了陈陶遗、高元梅等几人，坐小划子到吴淞口外兵舰，见到了孙中山，而他却错过了这个机会。五十多年后，他在《辛亥革命五十周年追怀孙中山先生》中，对此次"失之交臂"，表达了遗憾之情：
加盟十六字心传，呼吁平均到地权。
一片麦兰传口语，失之交臂浦江船。
第三次。1917年，孙中山住在上海香山路7号，闭门撰书（后定名为《孙文学说》），书稿才写到一半，请黄炎培去交谈。孙中山拿出初稿，说：现在一般同志，对于革命，虽杀身成仁在所不惜，该说是能"行"的了。但为什么革命？怎样革命？未必尽"知"，还提不出办法。因此，我想到"知"是难的，"行"是易的。为了说清这些道理，唤醒一般同志，写这本书，愿向你请教。你的文章文采斐然，笔力雄健，给提提意见吧。黄炎培答道：先生深邃之至，令我敬仰。我读旧书时只知"知之匪艰，行之惟艰，"先生见解深刻，难能可贵。多少年来，为革命而死，包括杀人自杀，我所联系的这些同志，也已着实不少。可是涉及到怎样救民、怎样救国这个关键问题，确要切实地提出计划办法来。先生写这本著作，一面唤醒，一面号召，在今天说来，确是切中需要。我要认真学习、体会。孙中山说：那就让我写下去。但我不长于写文章，这已写的请你看一遍，字句上有须斟酌的，请你动笔。黄炎培就不客气地照办了。直到中午，和孙中山、宋庆龄三人共进午餐，餐后告辞。该书出版后，孙中山亲笔题签，赠送给黄炎培，黄炎培一直珍藏几十年。对这次相遇的记述，在《辛亥革命五十周年追怀孙中山先生》中写道：
立国端宜订大纲，知行难易费商量。
虚怀前席从容问，欢聚家人进一觞。
第四次。1922年6月后，黄炎培在上海又一次见到孙中山，孙中山问黄炎培对以后工作有何意见，黄炎培说："先生原有周游、考察全国的计划，也走了许多地方，今后宜继续进行，使全国民众都能站起来，更普遍更亲切地接受先生的领导。"孙中山说："问题在于帝国主义侵略，敌人一步一步紧逼，不容许我们准备。"这时黄炎培已在上海的《申报》馆工作较长时间了，黄炎培请孙中山给他主编的《申报》纪念刊《最近之五十年》写篇文章，孙中山欣然应允，写了《中国之革命》一文发表于该报。后来黄炎培在《辛亥革命五十周年追怀孙中山先生》中写道：
联俄联共助工农，都在先生理想中。
狙击去奸宁得已，那堪向内逞凶锋。
周兴龙，团结报
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